| 16. Round | 28/10/2020 | Cobreloa | - | Santiago Morning | 2:3 | ||||
| 17. Round | 03/11/2020 | San Marcos | - | Cobreloa | 3:1 |  |
|||
| 19. Round | 12/11/2020 | San Luis | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 20. Round | 16/11/2020 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 21. Round | 21/11/2020 | Cobreloa | - | Barnechea | 2:0 | ||||
| 22. Round | 25/11/2020 | Unión San Felipe | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 23. Round | 06/12/2020 | Cobreloa | - | Ñublense | 4:2 | ||||
| 24. Round | 10/12/2020 | Santa Cruz | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 26. Round | 18/12/2020 | Cobreloa | - | Puerto Montt | 1:1 | ||||
| 27. Round | 22/12/2020 | CD Magallanes | - | Cobreloa | 1:1 | ||||
| 28. Round | 30/12/2020 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 0:0 | ||||
| 18. Round | 06/01/2021 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 6:0 | ||||
| 29. Round | 12/01/2021 | Cobreloa | - | Deportes Copiapó | 1:1 |
Chile