| 1. Round | 11/07/2009 | Audax Italiano | - | Ñublense | 2:1 |  |
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| 2. Round | 18/07/2009 | Santiago Morning | - | Audax Italiano | 0:1 | |
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| 3. Round | 26/07/2009 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:2 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 0:1 | ||||
| 5. Round | 09/08/2009 | Audax Italiano | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | Audax Italiano | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Universidad de Chile | - | Audax Italiano | 3:2 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Audax Italiano | - | Municipal Iquique | 2:0 | ||||
| 11. Round | 24/09/2009 | Audax Italiano | - | Universidad Católica | 0:4 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Audax Italiano | - | Rangers | 1:0 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Audax Italiano | - | Cobresal | 0:0 |
Chile