| 1. Round | 14/07/2019 | Bolívar | - | Oriente Petrolero | 3:2 | ||||
| 3. Round | 25/07/2019 | Always Ready | - | Oriente Petrolero | 3:0 | ||||
| 9. Round | 25/08/2019 | Nacional Potosí | - | Oriente Petrolero | 2:3 | ||||
| 12. Round | 23/09/2019 | Oriente Petrolero | - | CD Guabirá | 1:2 | ||||
| 15. Round | 06/10/2019 | Real Potosí | - | Oriente Petrolero | 0:1 | ||||
| 19. Round | 06/12/2019 | Club San José | - | Oriente Petrolero | 3:1 | ||||
| 21. Round | 13/12/2019 | The Strongest | - | Oriente Petrolero | 2:0 |  |
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| 23. Round | 20/12/2019 | Sport Boys Warnes | - | Oriente Petrolero | 1:2 |  |
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| 24. Round | 22/12/2019 | Oriente Petrolero | - | Royal Pari | 1:3 | ||||
| 25. Round | 25/12/2019 | CD Guabirá | - | Oriente Petrolero | 1:3 | ||||
| 26. Round | 28/12/2019 | Jorge Wilstermann | - | Oriente Petrolero | 3:1 |
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