| 5. Round | 14/03/2023 | Santiago Morning | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 7. Round | 26/03/2023 | Deportes Iquique | - | Unión San Felipe | 1:2 | ||||
| 10. Round | 03/05/2023 | Unión San Felipe | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 11. Round | 13/05/2023 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 17. Round | 08/07/2023 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:0 | ||||
| 18. Round | 16/07/2023 | Antofagasta | - | Unión San Felipe | 1:2 |  |
|||
| 19. Round | 22/07/2023 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 3:0 | ||||
| 20. Round | 29/07/2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Morning | 2:1 | ||||
| 21. Round | 05/08/2023 | Unión San Felipe | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 22. Round | 13/08/2023 | Unión San Felipe | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 23. Round | 20/08/2023 | Deportes Temuco | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 25. Round | 05/09/2023 | La Serena | - | Unión San Felipe | 2:0 | ||||
| 27. Round | 24/09/2023 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 28. Round | 30/09/2023 | Unión San Felipe | - | Recoleta | 1:2 |
Chile