| Group 1 | 23/02/1999 | Bella Vista | - | Nacional | 0:1 | ||||
| Group 1 | 08/03/1999 | CF Monterrey | - | Nacional | 1:2 | ||||
| Group 1 | 12/03/1999 | Estudiantes de Mérida | - | Nacional | 3:1 | ||||
| Group 1 | 24/03/1999 | Nacional | - | CF Monterrey | 2:3 | ||||
| Group 1 | 01/04/1999 | Nacional | - | Estudiantes de Mérida | 2:1 | ||||
| Round of 16 | 13/04/1999 | Cerro Porteño | - | Nacional | 5:0 |
Uruguay