19. Round | 17/02/2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
20. Round | 24/02/2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
21. Round | 03/03/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 0:0 | ||||
25. Round | 31/03/2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
27. Round | 07/04/2019 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
29. Round | 20/04/2019 | Sileks Kratovo | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
30. Round | 24/04/2019 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
31. Round | 27/04/2019 | FK Pobeda | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
33. Round | 08/05/2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 0:0 |