| 3. Round | 15/02/2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 |  |
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| 4. Round | 22/02/2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 |  |
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| 5. Round | 25/02/2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | |
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| 6. Round | 01/03/2009 | Cobreloa | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:0 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 |  |
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| 10. Round | 05/04/2009 | Cobreloa | - | Universidad de Concepción | 2:0 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | |
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| 14. Round | 26/04/2009 | Audax Italiano | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:0 | ||||
| 16. Round | 10/05/2009 | Cobreloa | - | Municipal Iquique | 0:2 | ||||
| 17. Round | 17/05/2009 | Rangers | - | Cobreloa | 4:1 |
Chile
