| 1. Round | 08/08/2008 | Helmond Sport | - | AGOVV | 1:2 | ||||
| 2. Round | 15/08/2008 | AGOVV | - | FC Dordrecht | 1:0 | ||||
| 3. Round | 22/08/2008 | FC Den Bosch | - | AGOVV | 2:0 | ||||
| 4. Round | 29/08/2008 | AGOVV | - | SBV Excelsior | 2:3 | ||||
| 5. Round | 05/09/2008 | FC Eindhoven | - | AGOVV | 3:3 | ||||
| 9. Round | 26/09/2008 | AGOVV | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 10. Round | 03/10/2008 | RKC Waalwijk | - | AGOVV | 3:1 | ||||
| 11. Round | 10/10/2008 | RBC Roosendaal | - | AGOVV | 3:0 | ||||
| 16. Round | 14/11/2008 | AGOVV | - | TOP Oss | 3:2 | ||||
| 21. Round | 19/12/2008 | HFC Haarlem | - | AGOVV | 1:0 | ||||
| 22. Round | 16/01/2009 | AGOVV | - | RKC Waalwijk | 2:2 | ||||
| 23. Round | 23/01/2009 | FC Zwolle | - | AGOVV | 3:2 | ||||
| 24. Round | 30/01/2009 | AGOVV | - | FC Den Bosch | 3:2 | ||||
| 25. Round | 06/02/2009 | SBV Excelsior | - | AGOVV | 4:0 | ||||
| 26. Round | 13/02/2009 | FC Dordrecht | - | AGOVV | 2:1 | ||||
| 28. Round | 27/02/2009 | Telstar | - | AGOVV | 1:0 | ||||
| 30. Round | 13/03/2009 | AGOVV | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 34. Round | 10/04/2009 | FC Omniworld | - | AGOVV | 0:3 | ||||
| 37. Round | 01/05/2009 | AGOVV | - | VVV-Venlo | 2:1 |
Belgium
Congo DR