| 8. Round | 14/04/2023 | Recoleta | - | Deportes Iquique | 1:1 | ||||
| 9. Round | 22/04/2023 | San Luis | - | Recoleta | 1:1 | ||||
| 10. Round | 28/04/2023 | Recoleta | - | Santa Cruz | 2:1 | ||||
| 15. Round | 04/06/2023 | Recoleta | - | Santiago Morning | 1:1 | ||||
| 16. Round | 18/06/2023 | La Serena | - | Recoleta | 1:0 | ||||
| 18. Round | 15/07/2023 | Universidad de Concepción | - | Recoleta | 1:1 | ||||
| 19. Round | 22/07/2023 | Recoleta | - | Santiago Wanderers | 4:1 | ||||
| 20. Round | 29/07/2023 | San Marcos | - | Recoleta | 3:2 | ||||
| 21. Round | 04/08/2023 | Recoleta | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 22. Round | 13/08/2023 | Puerto Montt | - | Recoleta | 2:1 | ||||
| 23. Round | 21/08/2023 | Deportes Iquique | - | Recoleta | 2:1 | ||||
| 24. Round | 27/08/2023 | Recoleta | - | San Luis | 2:3 | ||||
| 25. Round | 02/09/2023 | Santa Cruz | - | Recoleta | 1:1 | ||||
| 26. Round | 08/09/2023 | Recoleta | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 27. Round | 23/09/2023 | Recoleta | - | Barnechea | 1:2 | ||||
| 28. Round | 30/09/2023 | Unión San Felipe | - | Recoleta | 1:2 | ||||
| 29. Round | 09/10/2023 | Recoleta | - | Rangers | 1:2 | ||||
| 30. Round | 14/10/2023 | Santiago Morning | - | Recoleta | 0:1 |  |
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