1. Round | 16/01/2021 | Panachaiki GE | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
2. Round | 20/01/2021 | AO Trikala | - | Apollon Lárissa | 1:0 | ||||
3. Round | 24/01/2021 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
5. Round | 30/01/2021 | AO Trikala | - | Levadiakos | 1:3 | ||||
6. Round | 07/02/2021 | PAE Chania | - | AO Trikala | 1:2 | ||||
7. Round | 10/02/2021 | AO Trikala | - | Ergotelis | 0:0 | ||||
8. Round | 13/02/2021 | Xanthi FC | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
9. Round | 17/02/2021 | AE Karaiskakis | - | AO Trikala | 1:0 | ||||
10. Round | 21/02/2021 | AO Trikala | - | Diagoras FC | 0:1 | ||||
18. Round | 03/04/2021 | Ergotelis | - | AO Trikala | 2:3 | ||||
19. Round | 07/04/2021 | AO Trikala | - | Xanthi FC | 0:0 | ||||
20. Round | 11/04/2021 | AO Trikala | - | AE Karaiskakis | 1:0 | ||||
21. Round | 17/04/2021 | Diagoras FC | - | AO Trikala | 2:0 |