2. Round | 25/09/1999 | PAOK Saloniki | - | Kalamata | 4:2 | ||||
4. Round | 16/10/1999 | Panathinaikos | - | Kalamata | 5:0 | ||||
6. Round | 30/10/1999 | Ethnikos Asteras | - | Kalamata | 2:0 | ||||
7. Round | 06/11/1999 | Kalamata | - | AO Proodeftiki | 2:0 | ||||
8. Round | 20/11/1999 | Iraklis Saloniki | - | Kalamata | 2:1 | ||||
9. Round | 27/11/1999 | Kalamata | - | Panionios GSS | 1:3 | ||||
29. Round | 22/04/2000 | Kalamata | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
30. Round | 01/05/2000 | AO Kavala | - | Kalamata | 0:1 | ||||
33. Round | 20/05/2000 | Kalamata | - | Aris Saloniki | 5:2 | ||||
34. Round | 26/05/2000 | AEK Athen | - | Kalamata | 6:1 |