| 1. Round | 31/08/2008 | Iraklis Saloniki | - | Panserraikos | 1:2 | ||||
| 2. Round | 13/09/2008 | Panserraikos | - | Panionios GSS | 0:1 |  |
|||
| 3. Round | 21/09/2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panserraikos | 4:1 | ||||
| 8. Round | 01/11/2008 | Levadiakos | - | Panserraikos | 0:0 | ||||
| 9. Round | 08/11/2008 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 10. Round | 15/11/2008 | AEK Athen | - | Panserraikos | 0:0 | ||||
| 11. Round | 22/11/2008 | Panserraikos | - | Panthrakikos | 1:2 | ||||
| 12. Round | 30/11/2008 | Aris Saloniki | - | Panserraikos | 2:0 | |
|||
| 13. Round | 06/12/2008 | Panserraikos | - | Ergotelis | 0:2 | |
|||
| 14. Round | 14/12/2008 | Panathinaikos | - | Panserraikos | 3:0 | ||||
| 15. Round | 20/12/2008 | Panserraikos | - | PAOK Saloniki | 1:1 | |
|||
| 16. Round | 07/01/2009 | Panserraikos | - | Iraklis Saloniki | 0:0 | ||||
| 20. Round | 01/02/2009 | Panserraikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 25. Round | 08/03/2009 | Panserraikos | - | AEK Athen | 1:5 | ||||
| 27. Round | 22/03/2009 | Panserraikos | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 28. Round | 05/04/2009 | Ergotelis | - | Panserraikos | 2:2 | ||||
| 29. Round | 12/04/2009 | Panserraikos | - | Panathinaikos | 0:0 | |
|||
| 30. Round | 26/04/2009 | PAOK Saloniki | - | Panserraikos | 4:1 |
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