| 1. Round | 06/02/2023 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 2. Round | 11/02/2023 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| 3. Round | 18/02/2023 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 4. Round | 26/02/2023 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| 8. Round | 25/03/2023 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 12. Round | 23/04/2023 | Defensor Sporting | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 13. Round | 30/04/2023 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 3:2 |  |
|||
| 14. Round | 07/05/2023 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 4:2 |
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