| 1. Round | 18/08/2023 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:0 | ||||
| 2. Round | 27/08/2023 | Racing | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| 3. Round | 04/09/2023 | Deportivo Maldonado | - | CA Cerro | 2:1 | ||||
| 4. Round | 08/10/2023 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 2:0 |  |
|||
| 5. Round | 14/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | Peñarol | 0:1 | ||||
| 6. Round | 19/10/2023 | Deportivo Maldonado | - | River Plate | 0:0 | ||||
| 7. Round | 24/10/2023 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:3 |  |
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| 13. Round | 29/11/2023 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 5:1 | ||||
| 14. Round | 03/12/2023 | Deportivo Maldonado | - | Liverpool | 0:2 |
Argentina
Italy