| 4. Round | 28/09/2008 | Skoda Xanthi | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 |  |
|||
| 6. Round | 19/10/2008 | OFI Heraklion | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:3 | |
|||
| 7. Round | 26/10/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | AEK Athen | 3:3 | ||||
| 8. Round | 02/11/2008 | Panthrakikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 9. Round | 09/11/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | Aris Saloniki | 1:2 | ||||
| 11. Round | 22/11/2008 | Panathinaikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | ||||
| 12. Round | 29/11/2008 | Thrasyvoulos Fylis | - | PAOK Saloniki | 1:2 | ||||
| 13. Round | 07/12/2008 | Iraklis Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:1 | ||||
| 15. Round | 21/12/2008 | Olympiakos Piraeus | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 16. Round | 04/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | AE Lárissa | 0:0 | ||||
| 17. Round | 11/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Levadiakos | 2:1 | |
|||
| 18. Round | 17/01/2009 | Asteras Tripolis | - | Thrasyvoulos Fylis | 3:0 | |
|||
| 19. Round | 25/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Skoda Xanthi | 1:1 | |
|||
| 20. Round | 01/02/2009 | Panserraikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | |
England