| 2. Round | 30/08/2009 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 3. Round | 12/09/2009 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 0:0 | ||||
| 4. Round | 20/09/2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 1. Round | 23/09/2009 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 5. Round | 26/09/2009 | Olympiakos Piraeus | - | Panionios GSS | 1:0 | ||||
| 8. Round | 24/10/2009 | Olympiakos Piraeus | - | Ergotelis | 2:1 | ||||
| 10. Round | 07/11/2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 17. Round | 10/01/2010 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 2:1 | ||||
| 20. Round | 31/01/2010 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 21. Round | 07/02/2010 | Olympiakos Piraeus | - | Levadiakos | 5:1 |  |
|||
| 22. Round | 14/02/2010 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 1:3 | ||||
| 23. Round | 20/02/2010 | Ergotelis | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 24. Round | 28/02/2010 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:0 | ||||
| 26. Round | 13/03/2010 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 2:2 |
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