| 1. Round | 27/07/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Metropolitanos FC | 0:2 |  |
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| 5. Round | 19/08/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Deportivo La Guaira | 0:1 | |
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| 6. Round | 25/08/2019 | Llaneros de Guanare | - | Estudiantes de Caracas | 3:1 | ||||
| 7. Round | 31/08/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Deportivo Lara | 0:0 | ||||
| 8. Round | 10/09/2019 | Zamora FC | - | Estudiantes de Caracas | 6:1 | ||||
| 9. Round | 12/09/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Deportivo Táchira | 0:1 | |
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| 10. Round | 15/09/2019 | Aragua FC | - | Estudiantes de Caracas | 3:0 | ||||
| 12. Round | 25/09/2019 | Trujillanos FC | - | Estudiantes de Caracas | 1:2 | |
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| 14. Round | 05/10/2019 | Caracas FC | - | Estudiantes de Caracas | 2:2 |  |
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| 15. Round | 12/10/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Estudiantes de Mérida | 0:6 | |
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| 16. Round | 19/10/2019 | Monagas | - | Estudiantes de Caracas | 0:1 | ||||
| 17. Round | 26/10/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Mineros de Guayana | 1:0 | ||||
| 19. Round | 10/11/2019 | Estudiantes de Caracas | - | Atlético Venezuela | 1:1 |
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