| 1. Round | 11/08/2018 | Willem II | - | VVV-Venlo | 0:1 | ||||
| 8. Round | 06/10/2018 | PSV Eindhoven | - | VVV-Venlo | 4:0 | ||||
| 12. Round | 10/11/2018 | VVV-Venlo | - | Fortuna Sittard | 3:2 | ||||
| 14. Round | 02/12/2018 | Heracles Almelo | - | VVV-Venlo | 4:1 | ||||
| 11. Round | 06/12/2018 | Feyenoord | - | VVV-Venlo | 4:1 | ||||
| 15. Round | 09/12/2018 | VVV-Venlo | - | FC Groningen | 0:0 | ||||
| 16. Round | 15/12/2018 | Vitesse | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 19. Round | 26/01/2019 | VVV-Venlo | - | FC Emmen | 2:3 | ||||
| 20. Round | 02/02/2019 | AFC Ajax | - | VVV-Venlo | 6:0 | ||||
| 22. Round | 16/02/2019 | AZ Alkmaar | - | VVV-Venlo | 3:0 | ||||
| 23. Round | 22/02/2019 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 0:1 | ||||
| 24. Round | 03/03/2019 | FC Groningen | - | VVV-Venlo | 3:2 | ||||
| 25. Round | 09/03/2019 | VVV-Venlo | - | SBV Excelsior | 1:0 | ||||
| 29. Round | 07/04/2019 | VVV-Venlo | - | Feyenoord | 0:3 | ||||
| 30. Round | 13/04/2019 | Fortuna Sittard | - | VVV-Venlo | 1:1 | ||||
| 31. Round | 20/04/2019 | VVV-Venlo | - | De Graafschap | 4:1 | ||||
| 34. Round | 12/05/2019 | PEC Zwolle | - | VVV-Venlo | 2:4 | ||||
| 33. Round | 15/05/2019 | VVV-Venlo | - | Vitesse | 1:3 |
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