| 1. Round | 10/08/2015 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 1:0 | ||||
| 2. Round | 16/08/2015 | FK Rabotnički | - | FK Turnovo | 4:2 | ||||
| 5. Round | 30/08/2015 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 6. Round | 13/09/2015 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 3. Round | 17/09/2015 | FK Renova | - | FK Rabotnički | 3:1 | ||||
| 7. Round | 20/09/2015 | FK Rabotnički | - | KF Shkëndija 79 | 2:4 | ||||
| 8. Round | 27/09/2015 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 2:1 | ||||
| 9. Round | 04/10/2015 | FK Rabotnički | - | Metalurg Skopje | 2:0 | ||||
| 10. Round | 17/10/2015 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 11. Round | 25/10/2015 | FK Turnovo | - | FK Rabotnički | 2:2 | ||||
| 12. Round | 28/10/2015 | FK Rabotnički | - | FK Renova | 1:1 | ||||
| 13. Round | 01/11/2015 | FK Rabotnički | - | Mladost Carev Dvor | 2:0 | ||||
| 4. Round | 04/11/2015 | Mladost Carev Dvor | - | FK Rabotnički | 0:3 | ||||
| 15. Round | 22/11/2015 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 16. Round | 29/11/2015 | KF Shkëndija 79 | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 19. Round | 20/02/2016 | FK Rabotnički | - | Mladost Carev Dvor | 2:1 | ||||
| 20. Round | 28/02/2016 | Metalurg Skopje | - | FK Rabotnički | 1:2 | ||||
| 21. Round | 06/03/2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:1 |
North Macedonia