| 23. Round | 12/08/2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 1:1 | ||||
| 25. Round | 27/08/2023 | JK Narva Trans | - | Paide Linnameeskond | 0:0 | ||||
| 26. Round | 03/09/2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 2:0 | ||||
| 28. Round | 23/09/2023 | Paide Linnameeskond | - | Pärnu JK Vaprus | 3:0 | ||||
| 29. Round | 27/09/2023 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | ||||
| 30. Round | 30/09/2023 | JK Tammeka | - | Paide Linnameeskond | 1:2 |  |
|||
| 31. Round | 08/10/2023 | Paide Linnameeskond | - | Harju JK | 4:0 | |
|||
| 32. Round | 22/10/2023 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 1:0 | ||||
| 33. Round | 28/10/2023 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 2:1 | ||||
| 34. Round | 31/10/2023 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 3:3 | ||||
| 35. Round | 04/11/2023 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 3:1 | ||||
| 36. Round | 11/11/2023 | Paide Linnameeskond | - | FCI Levadia | 2:2 |  |
Estonia