11. Round | 23/10/2019 | Akademija Pandev | - | Makedonija GP | 4:0 | ||||
13. Round | 02/11/2019 | Akademija Pandev | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
14. Round | 09/11/2019 | FK Renova | - | Akademija Pandev | 1:1 | ||||
15. Round | 24/11/2019 | Akademija Pandev | - | FC Struga | 1:1 | ||||
16. Round | 27/11/2019 | KF Shkupi | - | Akademija Pandev | 3:1 | ||||
17. Round | 01/12/2019 | Akademija Pandev | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
18. Round | 08/12/2019 | Sileks Kratovo | - | Akademija Pandev | 3:1 | ||||
19. Round | 16/02/2020 | Akademija Pandev | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
20. Round | 23/02/2020 | Makedonija GP | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
21. Round | 01/03/2020 | Akademija Pandev | - | FK Borec | 0:0 | ||||
22. Round | 07/03/2020 | FK Rabotnički | - | Akademija Pandev | 1:0 | ||||
23. Round | 11/03/2020 | Akademija Pandev | - | FK Renova | 0:1 |