| 11. Round | 07/05/2016 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 | ||||
| 14. Round | 24/05/2016 | Rakvere JK Tarvas | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 16. Round | 19/06/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:3 |  |
|||
| 18. Round | 08/07/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 3:0 | ||||
| 22. Round | 06/08/2016 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 2:1 | ||||
| 23. Round | 12/08/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 24. Round | 16/08/2016 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 1:3 | ||||
| 25. Round | 19/08/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 1:4 | ||||
| 26. Round | 22/08/2016 | Pärnu Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 2:5 | ||||
| 27. Round | 27/08/2016 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 0:0 |
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