| Sg. Division | 26/05/19 | Atenas | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| Sg. Division | 15/10/19 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 4:3 | ||||
| Primera | 15/08/20 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 2:2 | ||||
| Primera | 11/10/20 | Nacional | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 24/06/21 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:1 | ||||
| Primera | 13/09/21 | Liverpool | - | Deportivo Maldonado | 1:0 | ||||
| Primera | 09/10/21 | Cerro Largo | - | Deportivo Maldonado | 1:1 | ||||
| Primera | 24/10/21 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 2:1 | ||||
| Primera | 25/06/22 | Fénix | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| Primera | 19/07/22 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo City Torque | 1:1 | ||||
| Primera | 02/09/22 | Deportivo Maldonado | - | Rentistas | 2:1 | ||||
| Primera | 15/11/23 | Deportivo Maldonado | - | Montevideo Wanderers | 3:0 | ||||
| Sg. Division | 27/06/24 | Juventud de Las Piedras | - | Colón | 2:1 | ||||
| Sg. Division | 27/07/24 | La Luz | - | Colón | 0:1 | ||||
| Sg. Division | 30/09/24 | Colón | - | Oriental | 0:1 |
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