| 4. Round | 06/06/2021 | Rentistas | - | Deportivo Maldonado | 0:2 | ||||
| 5. Round | 13/06/2021 | Deportivo Maldonado | - | Cerro Largo | 2:1 |  |
|||
| 6. Round | 20/06/2021 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 7. Round | 24/06/2021 | Deportivo Maldonado | - | Progreso | 1:1 | ||||
| 8. Round | 28/06/2021 | Montevideo City Torque | - | Deportivo Maldonado | 2:3 | ||||
| 9. Round | 04/07/2021 | Deportivo Maldonado | - | Sud América | 1:3 | ||||
| 10. Round | 10/07/2021 | Villa Española | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | ||||
| 11. Round | 17/07/2021 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 |
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