7. Round | 21/09/2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
9. Round | 04/10/2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
10. Round | 12/10/2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
11. Round | 18/10/2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
12. Round | 25/10/2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
18. Round | 06/12/2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
19. Round | 13/12/2019 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 0:2 | ||||
20. Round | 20/12/2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
21. Round | 13/01/2020 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:1 |