| 19. Round | 19/02/2017 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 20. Round | 26/02/2017 | Sileks Kratovo | - | FK Pobeda Junior | 2:0 | ||||
| 21. Round | 05/03/2017 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 3:3 |  |
|||
| 22. Round | 12/03/2017 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 4:2 | ||||
| 23. Round | 18/03/2017 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
| 24. Round | 02/04/2017 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:0 | ||||
| 28. Round | 23/04/2017 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:1 | ||||
| 29. Round | 26/04/2017 | FK Pobeda Junior | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 30. Round | 30/04/2017 | Sileks Kratovo | - | FK Bregalnica Štip | 3:2 |  |
|||
| 34. Round | 21/05/2017 | Sileks Kratovo | - | FK Pelister | 3:3 | ||||
| 35. Round | 28/05/2017 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 36. Round | 31/05/2017 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 0:0 |
North Macedonia