| 22. Round | 06/03/2024 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 23. Round | 10/03/2024 | KF Shkupi | - | FK Rabotnički | 3:2 | ||||
| 24. Round | 16/03/2024 | FK Voska Sport | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 25. Round | 30/03/2024 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 3:0 |  |
|||
| 33. Round | 18/05/2024 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:2 |
North Macedonia