| 20. Round | 16/09/2021 | Cobreloa | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 21. Round | 23/09/2021 | Unión San Felipe | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 22. Round | 28/09/2021 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 23. Round | 03/10/2021 | Unión San Felipe | - | San Marcos | 0:0 | ||||
| 24. Round | 10/10/2021 | Barnechea | - | Unión San Felipe | 2:4 | ||||
| 25. Round | 13/10/2021 | Unión San Felipe | - | Fernández Vial | 0:1 | ||||
| 26. Round | 20/10/2021 | Deportes Iquique | - | Unión San Felipe | 1:0 | ||||
| 27. Round | 24/10/2021 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 2:3 |
Chile