1. Round | 14/03/2009 | Lokomotiv Moskva | - | FK Khimki | 1:1 | ||||
2. Round | 22/03/2009 | FK Rostov | - | Lokomotiv Moskva | 1:1 | ||||
3. Round | 05/04/2009 | Lokomotiv Moskva | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
4. Round | 12/04/2009 | CSKA Moskva | - | Lokomotiv Moskva | 4:1 | ||||
6. Round | 26/04/2009 | Kuban Krasnodar (1928-2018) | - | Lokomotiv Moskva | 1:0 | ||||
7. Round | 03/05/2009 | Lokomotiv Moskva | - | Spartak Nalchik | 1:0 | ||||
9. Round | 16/05/2009 | Lokomotiv Moskva | - | Terek Grozny | 4:0 | ||||
14. Round | 19/07/2009 | FK Amkar Perm | - | Lokomotiv Moskva | 1:1 | ||||
16. Round | 02/08/2009 | Lokomotiv Moskva | - | FK Rostov | 2:0 |