| 16. Round | 07/03/2009 | Belasitsa Petrich | - | CSKA Sofia | 0:3 |  |
|||
| 17. Round | 14/03/2009 | CSKA Sofia | - | OFC Sliven | 3:0 | ||||
| 18. Round | 18/03/2009 | Lokomotiv Plovdiv | - | CSKA Sofia | 1:3 | ||||
| 19. Round | 21/03/2009 | Spartak Varna | - | CSKA Sofia | 0:2 | ||||
| 20. Round | 05/04/2009 | CSKA Sofia | - | Slavia Sofia | 2:1 | ||||
| 21. Round | 11/04/2009 | Minyor Pernik | - | CSKA Sofia | 0:1 | ||||
| 23. Round | 22/04/2009 | Vihren Sandanski | - | CSKA Sofia | 1:4 | ||||
| 25. Round | 02/05/2009 | PSFC Chernomorets | - | CSKA Sofia | 0:1 | ||||
| 27. Round | 16/05/2009 | Cherno More Varna | - | CSKA Sofia | 1:0 | ||||
| 28. Round | 23/05/2009 | CSKA Sofia | - | Lokomotiv Sofia | 1:0 | ||||
| 29. Round | 31/05/2009 | PFC Litex Lovech | - | CSKA Sofia | 1:0 |
Portugal
Cape Verde