8. Round | 03/10/2020 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
13. Round | 29/11/2020 | FK Pelister | - | Sileks Kratovo | 1:2 | ||||
15. Round | 06/12/2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
16. Round | 09/12/2020 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:0 | ||||
17. Round | 13/12/2020 | FK Borec | - | Sileks Kratovo | 2:0 | ||||
18. Round | 16/12/2020 | Sileks Kratovo | - | Akademija Pandev | 1:2 | ||||
19. Round | 21/02/2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:2 | ||||
20. Round | 27/02/2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
21. Round | 03/03/2021 | Sileks Kratovo | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
25. Round | 04/04/2021 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
26. Round | 11/04/2021 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 6:0 | ||||
30. Round | 28/04/2021 | FK Belasica | - | Sileks Kratovo | 1:3 | ||||
31. Round | 01/05/2021 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 1:1 | ||||
32. Round | 09/05/2021 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 3:1 | ||||
33. Round | 16/05/2021 | Sileks Kratovo | - | FC Struga | 0:1 |