| 1. Round | 23/08/2014 | OFI Heraklion | - | Panetolikos | 1:0 | ||||
| 2. Round | 01/09/2014 | OFI Heraklion | - | Veria FC | 0:1 |  |
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| 3. Round | 13/09/2014 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 3:0 | ||||
| 4. Round | 20/09/2014 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:0 | ||||
| 5. Round | 28/09/2014 | PAOK Saloniki | - | OFI Heraklion | 4:0 | ||||
| 7. Round | 19/10/2014 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 1:2 | |
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| 8. Round | 26/10/2014 | OFI Heraklion | - | Asteras Tripolis | 2:3 | |
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| 9. Round | 02/11/2014 | Panthrakikos | - | OFI Heraklion | 0:0 | ||||
| 10. Round | 08/11/2014 | Skoda Xanthi | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 12. Round | 30/11/2014 | PAS Giannina | - | OFI Heraklion | 3:0 |  |
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| 13. Round | 07/12/2014 | OFI Heraklion | - | Levadiakos | 0:2 | ||||
| 14. Round | 14/12/2014 | Panionios GSS | - | OFI Heraklion | 2:0 | ||||
| 15. Round | 17/12/2014 | OFI Heraklion | - | AEL Kalloni | 1:1 | ||||
| 16. Round | 20/12/2014 | Platanias Chanion | - | OFI Heraklion | 1:0 | |
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