| 18. Round | 31/01/2009 | 1. FC Köln | - | VfL Wolfsburg | 1:1 |  |
|||
| 21. Round | 21/02/2009 | Bayern München | - | 1. FC Köln | 1:2 | ||||
| 25. Round | 21/03/2009 | Energie Cottbus | - | 1. FC Köln | 0:2 | ||||
| 26. Round | 05/04/2009 | 1. FC Köln | - | Bayer Leverkusen | 0:2 | ||||
| 27. Round | 11/04/2009 | Borussia Dortmund | - | 1. FC Köln | 3:1 | ||||
| 28. Round | 18/04/2009 | 1. FC Köln | - | VfB Stuttgart | 0:3 | ||||
| 30. Round | 03/05/2009 | 1. FC Köln | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| 32. Round | 12/05/2009 | 1. FC Köln | - | Hertha BSC | 1:2 | ||||
| 33. Round | 16/05/2009 | Hamburger SV | - | 1. FC Köln | 0:1 | ||||
| 34. Round | 23/05/2009 | 1. FC Köln | - | VfL Bochum | 1:1 |
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