| 6. Round | 02/05/2021 | Cobresal | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 7. Round | 09/05/2021 | Audax Italiano | - | Cobresal | 0:0 | ||||
| 8. Round | 22/05/2021 | Cobresal | - | La Serena | 2:0 | ||||
| 21. Round | 12/09/2021 | Santiago Wanderers | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 30. Round | 03/11/2021 | Deportes Melipilla | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 31. Round | 07/11/2021 | Cobresal | - | Everton | 2:2 | ||||
| 32. Round | 14/11/2021 | Palestino | - | Cobresal | 2:1 |
Chile