| 6. Round | 11/09/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 1. Round | 21/09/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Chacarita Juniors | 0:0 | ||||
| 8. Round | 26/09/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Gimnasia de La Plata | 2:2 |  |
|||
| 17. Round | 04/12/1999 | Boca Juniors | - | Gimnasia de La Plata | 1:0 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Talleres de Córdoba | 4:5 |
Argentina