| 5. Round | 17/03/2019 | Deportes Valdivia | - | Barnechea | 2:1 |  |
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| 11. Round | 05/05/2019 | Deportes Valdivia | - | San Luis | 4:1 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | Deportes Valdivia | - | Puerto Montt | 0:5 | |
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| 13. Round | 19/05/2019 | CD Magallanes | - | Deportes Valdivia | 3:2 |  |
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| 17. Round | 04/08/2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 18. Round | 13/08/2019 | La Serena | - | Deportes Valdivia | 2:1 | |
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| 19. Round | 18/08/2019 | Deportes Valdivia | - | Deportes Temuco | 0:0 | ||||
| 20. Round | 26/08/2019 | San Luis | - | Deportes Valdivia | 1:1 | ||||
| 21. Round | 01/09/2019 | Deportes Valdivia | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 24. Round | 29/09/2019 | Rangers | - | Deportes Valdivia | 2:0 | ||||
| 25. Round | 06/10/2019 | Cobreloa | - | Deportes Valdivia | 2:1 |
Chile