| 3. Round | 03/10/1999 | Panionios GSS | - | Ionikos Nikea | 2:0 | ||||
| 7. Round | 05/11/1999 | Ionikos Nikea | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 8. Round | 20/11/1999 | PAOK Saloniki | - | Ionikos Nikea | 3:0 | ||||
| 10. Round | 05/12/1999 | Ethnikos Asteras | - | Ionikos Nikea | 1:2 | ||||
| 11. Round | 11/12/1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 13. Round | 28/12/1999 | Ionikos Nikea | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 18. Round | 05/02/2000 | Ionikos Nikea | - | Panachaiki GE | 0:0 | ||||
| 19. Round | 12/02/2000 | AO Proodeftiki | - | Ionikos Nikea | 2:2 |  |
|||
| 20. Round | 19/02/2000 | Ionikos Nikea | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 23. Round | 11/03/2000 | Ionikos Nikea | - | AO Trikala | 5:1 | ||||
| 24. Round | 18/03/2000 | AEK Athen | - | Ionikos Nikea | 5:1 | ||||
| 25. Round | 26/03/2000 | Ionikos Nikea | - | PAOK Saloniki | 1:0 |  |
|||
| 26. Round | 01/04/2000 | Panathinaikos | - | Ionikos Nikea | 5:0 |
Greece