| 11. Round | 27/02/2021 | OFI Ierapetra | - | AO Trikala | 1:1 | ||||
| 12. Round | 03/03/2021 | Diagoras FC | - | OFI Ierapetra | 1:0 | ||||
| 16. Round | 21/03/2021 | OFI Ierapetra | - | Ionikos Nikea | 1:2 | ||||
| 17. Round | 28/03/2021 | Doxa Dramas FC | - | OFI Ierapetra | 2:1 |  |
|||
| 18. Round | 04/04/2021 | OFI Ierapetra | - | Levadiakos | 1:1 | ||||
| 19. Round | 07/04/2021 | OFI Ierapetra | - | PAE Chania | 0:1 |
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