1. Round | 19/09/1999 | Panathinaikos | - | AO Trikala | 2:0 | ||||
2. Round | 25/09/1999 | AO Trikala | - | Ethnikos Asteras | 1:2 | ||||
3. Round | 02/10/1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Trikala | 4:1 | ||||
4. Round | 15/10/1999 | AO Trikala | - | Paniliakos Pyrgos | 1:1 | ||||
5. Round | 22/10/1999 | Olympiakos Piraeus | - | AO Trikala | 3:1 |