| 1. Round | 23/09/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | GS Ilioupolis | 0:0 | ||||
| 2. Round | 01/10/2023 | GS Kallithea | - | Olympiakos Piraeus II | 3:2 | ||||
| 3. Round | 14/10/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | Ionikos Nikea | 1:1 | ||||
| 4. Round | 20/10/2023 | Panathinaikos II | - | Olympiakos Piraeus II | 1:3 | ||||
| 5. Round | 28/10/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Tilikratis | 4:1 | ||||
| 8. Round | 18/11/2023 | AO Egaleo | - | Olympiakos Piraeus II | 0:0 | ||||
| 10. Round | 03/12/2023 | Olympiakos Piraeus II | - | PAE Chania | 3:0 | ||||
| 16. Round | 27/01/2024 | AO Tilikratis | - | Olympiakos Piraeus II | 2:2 | ||||
| 17. Round | 03/02/2024 | Olympiakos Piraeus II | - | AO Giouchtas | 3:1 | ||||
| 18. Round | 11/02/2024 | Diagoras FC | - | Olympiakos Piraeus II | 0:2 | ||||
| 20. Round | 24/02/2024 | PS Kalamata | - | Olympiakos Piraeus II | 1:0 | ||||
| 22. Round | 10/03/2024 | Olympiakos Piraeus II | - | Panachaiki GE | 2:2 |  |
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