| 20. Round | 18/01/2020 | Trapani Calcio | - | Ascoli Calcio | 3:1 | ||||
| 28. Round | 08/03/2020 | Virtus Entella | - | Ascoli Calcio | 3:0 | ||||
| 30. Round | 26/06/2020 | Venezia FC | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 31. Round | 29/06/2020 | Ascoli Calcio | - | FC Crotone | 1:1 | ||||
| 32. Round | 03/07/2020 | Cosenza Calcio | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| 33. Round | 10/07/2020 | Ascoli Calcio | - | US Salernitana 1919 | 3:2 | ||||
| 35. Round | 17/07/2020 | AS Cittadella | - | Ascoli Calcio | 1:2 |  |
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| 37. Round | 27/07/2020 | AC Pisa | - | Ascoli Calcio | 1:0 |
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