| 2. Round | 09/01/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 1:1 | ||||
| 3. Round | 16/01/2021 | Académica de Coimbra [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 |  |
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| 5. Round | 27/01/2021 | SL Benfica [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:0 | ||||
| 6. Round | 02/02/2021 | Rio Ave FC [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 2:3 |  |
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| 7. Round | 06/02/2021 | Portimonense SC [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 3:0 | |
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| 8. Round | 13/02/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Sporting CP [U23] | 1:3 | ||||
| 9. Round | 16/02/2021 | Vitória Guimarães [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:2 | ||||
| 10. Round | 20/02/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 | |
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| 11. Round | 27/02/2021 | Boavista [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:1 | ||||
| 12. Round | 05/03/2021 | Portimonense SC [U23] | - | SL Benfica [U23] | 0:0 | ||||
| 13. Round | 11/03/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 2:0 | ||||
| 4. Round | 18/03/2021 | Portimonense SC [U23] | - | Boavista [U23] | 2:1 | ||||
| 14. Round | 01/04/2021 | CD Cova Piedade [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 0:2 | |
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