| 6. Round | 03/10/1998 | PAOK Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 7. Round | 24/10/1998 | Iraklis Saloniki | - | Ionikos Nikea | 2:1 | ||||
| 8. Round | 31/10/1998 | Aris Saloniki | - | Iraklis Saloniki | 2:1 | ||||
| 9. Round | 07/11/1998 | Iraklis Saloniki | - | AO Kavala | 2:2 |  |
|||
| 10. Round | 20/11/1998 | Panathinaikos | - | Iraklis Saloniki | 3:2 | ||||
| 11. Round | 28/11/1998 | Iraklis Saloniki | - | Ethnikos Piraeus | 4:0 | ||||
| 12. Round | 05/12/1998 | Iraklis Saloniki | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 13. Round | 11/12/1998 | Skoda Xanthi | - | Iraklis Saloniki | 0:0 |  |
|||
| 14. Round | 20/12/1998 | Iraklis Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 15. Round | 15/01/1999 | AEK Athen | - | Iraklis Saloniki | 2:2 | |
|||
| 16. Round | 22/01/1999 | Iraklis Saloniki | - | Apollon Smyrnis | 2:0 | ||||
| 21. Round | 27/02/1999 | Iraklis Saloniki | - | AO Proodeftiki | 0:1 | ||||
| 23. Round | 13/03/1999 | Iraklis Saloniki | - | PAOK Saloniki | 1:0 | ||||
| 24. Round | 20/03/1999 | Ionikos Nikea | - | Iraklis Saloniki | 0:2 | |
|||
| 25. Round | 03/04/1999 | Iraklis Saloniki | - | Aris Saloniki | 2:1 | ||||
| 27. Round | 24/04/1999 | Iraklis Saloniki | - | Panathinaikos | 3:3 | ||||
| 30. Round | 11/05/1999 | Iraklis Saloniki | - | Skoda Xanthi | 2:2 |
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