| 1. Round | 13/08/1999 | PSV Eindhoven | - | MVV | 4:1 | ||||
| 2. Round | 21/08/1999 | Vitesse | - | PSV Eindhoven | 1:6 |  |
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| 4. Round | 11/09/1999 | De Graafschap | - | PSV Eindhoven | 1:2 | |
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| 6. Round | 24/09/1999 | PSV Eindhoven | - | Willem II | 6:1 | ||||
| 7. Round | 01/10/1999 | PSV Eindhoven | - | Sparta Rotterdam | 7:0 | |
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| 8. Round | 12/10/1999 | RKC Waalwijk | - | PSV Eindhoven | 1:6 | |
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| 9. Round | 16/10/1999 | PSV Eindhoven | - | FC Den Bosch | 7:0 | ||||
| 11. Round | 30/10/1999 | AZ Alkmaar | - | PSV Eindhoven | 0:3 | ||||
| 12. Round | 06/11/1999 | NEC Nijmegen | - | PSV Eindhoven | 2:1 | ||||
| 13. Round | 20/11/1999 | SC Cambuur | - | PSV Eindhoven | 0:1 | ||||
| 16. Round | 11/12/1999 | FC Utrecht | - | PSV Eindhoven | 1:1 | ||||
| 17. Round | 14/12/1999 | AFC Ajax | - | PSV Eindhoven | 1:3 | ||||
| 18. Round | 20/12/1999 | MVV | - | PSV Eindhoven | 0:2 |
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