| 19. Round | 25/01/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Skoda Xanthi | 1:1 | ||||
| 20. Round | 01/02/2009 | Panserraikos | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 21. Round | 08/02/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | OFI Heraklion | 1:2 | ||||
| 22. Round | 14/02/2009 | AEK Athen | - | Thrasyvoulos Fylis | 1:0 | ||||
| 23. Round | 22/02/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panthrakikos | 0:2 | ||||
| 24. Round | 28/02/2009 | Aris Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 |  |
|||
| 25. Round | 08/03/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Ergotelis | 1:3 |  |
|||
| 26. Round | 15/03/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Panathinaikos | 0:1 | ||||
| 27. Round | 22/03/2009 | PAOK Saloniki | - | Thrasyvoulos Fylis | 2:1 | ||||
| 28. Round | 05/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Iraklis Saloniki | 1:1 | ||||
| 29. Round | 12/04/2009 | Panionios GSS | - | Thrasyvoulos Fylis | 4:1 | ||||
| 30. Round | 26/04/2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |
Croatia