| 19. Round | 18/02/2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 20. Round | 25/02/2024 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 3:0 | ||||
| 24. Round | 16/03/2024 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 2:1 |  |
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| 25. Round | 31/03/2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 2:1 | |
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| 26. Round | 07/04/2024 | GFK Tikvesh | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 27. Round | 13/04/2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Voska Sport | 1:0 | ||||
| 28. Round | 21/04/2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 29. Round | 28/04/2024 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 2:0 | ||||
| 30. Round | 01/05/2024 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 3:2 | ||||
| 31. Round | 04/05/2024 | FK AP Brera Strumica | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | ||||
| 32. Round | 12/05/2024 | KF Shkupi | - | FK AP Brera Strumica | 0:0 | ||||
| 33. Round | 18/05/2024 | FK AP Brera Strumica | - | Makedonija GP | 5:3 |
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