| 9. Round | 06/10/2018 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 3:0 | ||||
| 10. Round | 21/10/2018 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 14. Round | 10/11/2018 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:0 |  |
|||
| 15. Round | 22/11/2018 | Vardar Skopje | - | FK Rabotnički | 0:1 | ||||
| 17. Round | 28/11/2018 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 3:0 | ||||
| 18. Round | 02/12/2018 | FK AP Brera Strumica | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 20. Round | 24/02/2019 | FK Renova | - | Vardar Skopje | 4:0 | ||||
| 21. Round | 03/03/2019 | Vardar Skopje | - | Makedonija GP | 3:1 |  |
|||
| 22. Round | 10/03/2019 | FK Belasica | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 26. Round | 03/04/2019 | FK Pobeda | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 27. Round | 07/04/2019 | Vardar Skopje | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | ||||
| 28. Round | 14/04/2019 | Vardar Skopje | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 29. Round | 20/04/2019 | Vardar Skopje | - | FK Renova | 2:0 | ||||
| 30. Round | 24/04/2019 | Makedonija GP | - | Vardar Skopje | 0:2 | ||||
| 31. Round | 27/04/2019 | Vardar Skopje | - | FK Belasica | 1:1 | |
|||
| 32. Round | 04/05/2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 2:2 | ||||
| 34. Round | 12/05/2019 | Sileks Kratovo | - | Vardar Skopje | 1:0 | ||||
| 35. Round | 19/05/2019 | Vardar Skopje | - | FK Pobeda | 6:0 |
North Macedonia