| 19. Round | 05/07/2019 | Paide Linnameeskond | - | FC Kuressaare | 6:1 |  |
|||
| 20. Round | 19/07/2019 | JK Nõmme Kalju | - | Paide Linnameeskond | 1:1 | ||||
| 21. Round | 26/07/2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Tammeka | 2:0 | ||||
| 22. Round | 03/08/2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Narva Trans | 1:0 | ||||
| 23. Round | 11/08/2019 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 1:2 | ||||
| 24. Round | 17/08/2019 | FCI Levadia | - | Paide Linnameeskond | 3:2 | ||||
| 25. Round | 25/08/2019 | Paide Linnameeskond | - | Maardu Linnameeskond | 5:0 | ||||
| 26. Round | 28/08/2019 | JK Tallinna Kalev | - | Paide Linnameeskond | 0:2 | ||||
| 27. Round | 01/09/2019 | Paide Linnameeskond | - | FC Flora | 1:1 | ||||
| 28. Round | 14/09/2019 | FC Kuressaare | - | Paide Linnameeskond | 0:3 | ||||
| 29. Round | 18/09/2019 | Maardu Linnameeskond | - | Paide Linnameeskond | 2:4 | ||||
| 30. Round | 21/09/2019 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 4:0 | ||||
| 31. Round | 29/09/2019 | JK Narva Trans | - | Paide Linnameeskond | 0:1 |  |
|||
| 32. Round | 06/10/2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Nõmme Kalju | 0:1 | ||||
| 33. Round | 19/10/2019 | Paide Linnameeskond | - | JK Tallinna Kalev | 2:1 | |
|||
| 34. Round | 27/10/2019 | FC Flora | - | Paide Linnameeskond | 1:0 |
Estonia