| 2. Round | 14/08/1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de La Plata | 1:3 |  |
|||
| 3. Round | 20/08/1999 | Gimnasia de La Plata | - | San Lorenzo | 1:2 | ||||
| 4. Round | 28/08/1999 | Instituto de Córdoba | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | |
|||
| 5. Round | 04/09/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Argentinos Juniors | 1:1 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Vélez Sarsfield | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | |
|||
| 13. Round | 06/11/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 |
Uruguay
Italy