| 1. Round | 22/06/2008 | Antofagasta | - | Palestino | 0:3 |  |
|||
| 2. Round | 27/06/2008 | Universidad de Concepción | - | Antofagasta | 3:1 | ||||
| 12. Round | 14/09/2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Round | 28/09/2008 | Universidad de Chile | - | Antofagasta | 3:0 | ||||
| 15. Round | 05/10/2008 | Antofagasta | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Cobresal | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 17. Round | 25/10/2008 | Antofagasta | - | Deportes Melipilla | 4:2 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Antofagasta | - | Everton | 0:1 |
Chile